Paul Wesley teve interesse pela interpretação quando assistiu a um programa de artes no verão quando cursava terceiro ano do colegial. Desde então interpretou algumas obras no instituto de Marlboro High.
Sua estreia como ator foi na serie Another World onde deu vida ao personagem de "Sean McKinnon".
Paul começou então a ser relativamente conhecido por papéis em diferentes series de renome no ámbito estadunidense e internacional como Guiding Light, Smallville, Cold Case, The O.C., Wolf Lake, American Dreams.
O papel pelo que Paul se tornou mas reconhecido e començou a formar sua base de fã, foi como "Tommy Callahan", personagem que apareceu na segunda temporada de Everwood, e cuja crítica positiva lhe deu a oportunidade de conseguir o papel de protagonista na miniserie da ABC FamilyFallen assombrando pela audiência conseguida com um ator pouco connhecido.
Com tudo isto Paul seguiu sua inclusão no cinema com papéis secundários em Peaceful Warrior, Roll Bonce, Minority Report.
Mas recente está no filme feito só para televisão Russel Girl, junto a Amber Tamblyn, Killer Movie junto a Leighton Meester e Torrey DeVitto, com quem se casou em 2010.
Na atualidade Paul está atuando na série da Warner Channel The Vampire Diaries, baseada na saga de livros de mesmo nome da escritora Lisa Jane Smith, onde interpreta o papel do vampiro protagonista Stefan Salvatore, ao lado de Ian Somerhalder e Nina Dobrev. A expectativa da série não era muito alta, dado que o gênero vampírico que parece estar sendo demasiado utilizado nos últimos tempos, tais como a saga Crepúsculo e a série True Blood. No entanto, e contra todos os prognóstico.
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